1995年18才でメジャー・デビュー。「Hard Core POP!」の精神で、これまでにオリジナル・アルバム17枚をリリース。
ソロ・スタイルのライヴ以外にも「堂島孝平×A.C.E.」、「堂島孝平楽団」など、多種多様なバンドを自在に操る生粋のフロントマン。
KinKi Kids、藤井フミヤ、乙葉、THE COLLECTORS、PUFFY、演劇集団キャラメルボックスなどへの楽曲提供、柴田英嗣(アンタッチャブル)、Negiccoのプロデュース、黒猫チェルシー、オレスカバンドのサウンドプロデュース、フジテレビ「こちら葛飾区亀有公園前派出所」(葛飾ラプソディー)、「トリビアの泉」テーマ曲の作曲のほか、近年ではKinKi Kidsの共同プロデューサーとして、レコーディングだけでなくコンサートメンバーとしても活動している。
また、2014年公開映画「さよならケーキとふしぎなランプ」での主演、2016年には劇団鹿殺しの舞台「名なしの侍」にも出演。
三井住友銀行のキャラクター「ミドすけ」のCV、テレビ/ラジオのCFナレーションも数多く担当している。
自他共に認める「サンフレッチェ広島」の熱心なサポーターでもあり、スタジアムでのミニ・ライヴやファン感謝デーへのゲスト出演を経て、遂にサンフレッチェ広島のマスコット「サンチェくん」のテーマ曲「サンチェたいそう」を制作。2017年よりサンフレッチェ広島オフィシャル・ソングとして使用される。
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